La ciudad capituló ante el rey D. Fernando el 27 de abril de 1487, entrando el día 3 de mayo por la puerta de Granada y pasando a consagrar las mezquitas existentes. Los habitantes musulmanes fueron expulsados, en virtud de una capitulación generosa que les permitió marchar con bienes muebles, y fueron sustituidos por cristianos viejos procedentes de la Baja Andalucía, Extremadura, Murcia y Castilla.
La mayor parte de la población musulmana se quedó como mudéjares en las alquerías de la jurisdicción de Vélez, debido al interés que tuvo la corona en mantener el sistema productivo de la época nazarí, una agricultura especializada y destinada para la exportación, que era de un gran interés para las arcas del estado. Pero esta población musulmana sufrirá las consecuencias de la rapiña y el hambre de tierras de algunos personajes veleños, que tendrá sus primeras consecuencias en los pleitos que surgirán por este motivo a finales del siglo XV.
Tras la expulsión de los musulmanes, la repoblación de la ciudad tuvo un marcado carácter militar, pues la zona aún seguía siendo frontera con el reino nazarí y aún no había caído Granada, por lo que en buena parte fue ocupada por escuderos de los guardas reales participantes en su conquista. Este personal militar disfrutó en los repartos de tierra de una hacienda tres veces mayor de la de los peones, pero sólo suponían una tercera parte de los 600 vecinos con los que se tenían previsto repoblar la ciudad recién conquistada. Las diligencias de repartimiento se realizaron a partir de septiembre de 1488 reservando las partes correspondientes a la Iglesia y a los bienes comunados del Concejo. Posteriormente, en 1495, se encargó al Bachiller Serrano la formación de una reforma que acabará con los problemas abiertos en su ejecución basados esencialmente en la escasez de tierras cultivables para el cereal y de pastos para el ganado, cuestiones parcialmente solventadas con la incorporación del territorio de Zalia.
En los privilegios obtenidos por la ciudad tras la conquista se destaca especialmente el de su jurisdicción, que situaba su gobierno en un término más amplio al disfrutado en época musulmana, pues se añadieron a su alfoz las tahas de Bentomiz y Frigiliana primero y Zalia en 1488. En el ámbito fiscal estaba exenta de alcabalas por privilegio de los Reyes Católicos, aunque esta exención era utilizada por el Cabildo con un sentido bastante más amplio del que efectivamente revela la carta de merced en la que sólo se liberaban los productos básicos de consumo: alimentación, vestido y vivienda, aunque con excepciones como la seda, el jabón y el lino.
Como consecuencia del levantamiento de los mudéjares de Nerja y Torrox en 1488, que ocasionó grandes bajas en los destacamentos cristianos, se nombró como alcaide de la ciudad de Vélez a D. Francisco Enríquez, Adelantado Mayor de Andalucía y tío del rey. Su instalación en ella produjo que sus deudos y clientes obtuvieran los primeros puestos en el Concejo municipal por nombramiento directo de la Corona, junto a guardias y criados reales, además de considerables mejoras en las suertes puestas de manifiesto en la investigación del Bachiller Serrano.
Con la implantación de una nueva formación social, se intenta imponer un modelo de ciudad diametralmente opuesto al anterior, lo que trae consigo una reorganización espacial y demográfica. Así pues, el reciente poder establecido, con sus propias necesidades y con un concepto de ciudad distinto al musulmán, trae consigo la renovación arquitectónica que se plantea, fundamentalmente, desde la ordenación de plazas públicas, edificios civiles y religiosos. En este sentido, destaca la importante presencia de la Iglesia y órdenes religiosas, que con la creación de nuevos edificios propiciaron destacadas remodelaciones espaciales, que producen cambios y transformaciones importantes.
Pero la accidentada orografía del núcleo urbano se convierte en un condicionante que determina el desarrollo de la nueva ciudad que se quiere proyectar, así como los costes que supondría la reedificación, que se impone sobre cualquier intento de racionalización (idealismo y utopismo renacentista) y de regularización. Ante ello, la incidencia o profundidad de la reforma urbana se centrará únicamente en edificios singulares (iglesias, conventos, casas consistoriales, casas nobles, etc.) y escasos espacios públicos, que se centrarán especialmente en la Plaza Nueva y el arrabal de San Francisco, mientras que la Medina, actual barrio de La Villa, y San Sebastián conocerán puntuales reformas. En los primeros momentos, las iglesias de Santa María, San Juan y el Convento de San Francisco, concentran los principales cambios arquitectónicos, en este sentido en la conversión de antiguas mezquitas en iglesias. Como también ocurrirán con las ermitas de San Sebastián, de San Cristóbal y la de Santa Catalina, y las iglesias de San Roque y de San Juan Evangelista. Junto a ello, y participando de presupuestos laicos y seglares, se desarrolla en 1508 el hospital de los lazarinos, en la actual plaza del Trabajo, y el hospital de San Marcos. En la segunda mitad del siglo XVI se erigen los nuevos monasterios de Ntra. Sra. de Gracia y el de San José de la Soledad, lo que convierte a esta centuria como la de mayor desarrollo urbano de la ciudad de Vélez Málaga, propiciada de forma especial por la creación de los edificios religiosos.
En torno a la actual plaza de la Constitución, las autoridades municipales irán procediendo a la reorganización del principal espacio cívico, conformándolo a las necesidades de la nueva formación social, generando un espacio público de capital importancia, la Plaza Mayor de la ciudad. Surge en los primeros años, tras la conquista, y se le denominará en el año 1490 como Plaza Nueva, convirtiéndose en el centro neurálgico de la nueva ciudad, donde se reúnen los organismos de la nueva administración política y lo más emblemático del omnipresente poder eclesiástico. La plaza será más monumental en la segunda mitad del siglo XVI, con nuevas edificaciones y reformas arquitectónicas que se desarrollan, como las importantes ampliaciones de la iglesia de San Juan y, muy especialmente, la creación de la nueva Casa Cabildo y Consistorio, un gran edificio de planta baja y dos plantas, de estilo renacentista, que se derribó en 1938.
Los cristianos mantuvieron el sistema de organización agrícola creado por los musulmanes, caracterizado por el modelo de una agricultura especializada en los frutos secos, la seda, etc., desarrollaron de forma especial la viticultura, donde alcanzan una gran importancia los caldos olorosos que se llegan a exportar a todo el norte europeo.